s_mime
***** S/MIME - Mail Signatur und Verschlüsselung *****
Wenn am Mac das Zertifikat nicht auftaucht, kann es daran liegen, dass im Kennwort ein Sonderzeichen drin ist. Dann das ganze aus der Kommandozeile probieren und das Sonderzeichen, wahrscheinlich ein $ mit einem \ entwerten
sudo security import certificate.pfx -k /Library/Keychains/System.keychain -P \$tup1dP@ssw0rd
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